Ende 1986, als Miles' Karriere wieder in Schwung kam, traten die Produzenten eines großen Hollywood-Films an ihn heran, Siesta, basierend auf dem Buch von Patrice Chaplin und mit Ellen Barkin, Gabriel Byrne und Martin Sheen in den Hauptrollen. Die Geschichte spielt in Spanien, und der Regisseur hatte bereits Tracks aus Sketches of Spain als Platzhalter verwendet, in der Hoffnung auf Jazzmusik mit iberischem Flair und einer schwermütigen Note. Die Tatsache, dass die Geschichte eine mysteriöse, traumähnliche Qualität aufweist, legte auch Miles nahe. Miles erklärte sich bereit, die Musik für den Film zu komponieren, und bat sofort Marcus Miller, ihm beim Komponieren und Produzieren zu helfen.
Miles war kein Unbekannter in der Welt des Films. Im Jahr 1958 hatte er die improvisierten modalen Jams komponiert, die zum Soundtrack für Louis Malles ersten Spielfilm L'Ascenseur pour l'echafaud wurden. Sein 1970 erschienenes Album Jack Johnson war ursprünglich als Filmmusik für einen Dokumentarfilm über das Boxen konzipiert worden, und noch im Oktober 1986 hatte er auf Tracks für den Film Street Smart gespielt.
Wie schon bei Tutu wandte sich Miles an Miller, der mit dem Keyboarder und Programmierer Jason Miles zusammenarbeitete, um die verschiedenen Stücke zu komponieren und zu bauen, über die er seine Trompetenparts blies. Die Abstimmung der Musik auf die Stimmung und das Tempo der Filmszenen lag auf Millers Schultern. Der Soundtrack entstand Anfang 1987 in Los Angeles, wobei Miller und Jason Miles in Nord-Hollywood arbeiteten und Miles aus Malibu anreiste, um seine Parts zu spielen. Wie schon bei Tutu holte Miller eine Reihe von Musikern hinzu, die Soli und Texturen beisteuerten: die Gitarristen John Scofield und Earl Klugh, den Flötisten James Walker und den Schlagzeuger Omar Hakim.
Siesta kam im November in die Kinos und erhielt vernichtende Kritiken, die sich über die selbstbewusste Hipness und die verworrene Struktur beklagten. Der Soundtrack war jedoch einige Monate zuvor veröffentlicht worden und wurde positiv aufgenommen; The Observer lobte ihn als "elegisch, Miles Davis wird für seine bemerkenswerte Fähigkeit eingesetzt, die Trompete wie das weise traurigste aller Instrumente klingen zu lassen."
