Im Vergleich zu Labelkollegen wie Muddy Waters und Bo Diddley kam Little Milton erst relativ spät zur Chess-Familie, nämlich erst Anfang der 60er Jahre. Doch in den Jahren zuvor hatte er bereits eine beachtliche Karriere als Sänger und Gitarrist hinter sich – und sein Blues-Soul-Stil, der oft mit dem von B. B. King verglichen wurde, bescherte dem Label eine neue Welle kommerziellen Erfolgs.
James Milton Campbell wurde 1934 in Mississippi geboren und wuchs mit Bluesmusik auf, die ihm sein Vater, ein Farmer, der in seiner Freizeit ebenfalls Musik spielte, näherbrachte. Als er 12 war, kratzte Milton etwas Geld aus Gelegenheitsjobs zusammen und kaufte sich seine erste Gitarre, mit der er an lokalen Straßenecken und schließlich in nahegelegenen Clubs gegen Bezahlung auftrat. Er spielte mit jedem, der ihn haben wollte – die spätere Chess-Legende Sonny Boy Williamson II hatte ihn mindestens einmal in seiner Begleitband –, und seine Hingabe an das Handwerk sorgte dafür, dass die Leute auf ihn aufmerksam wurden.
Chess bot Milton einen Vertriebsvertrag an, und Milton begann ab 1961 für deren Checker-Label aufzunehmen. »So Mean to Me«, seine zweite Single für das Label, die im selben Jahr erschien, wurde sein erster Chart-Hit überhaupt und erreichte Platz 14 der R&B-Charts. Als sich sein Sound weiterentwickelte, wurde das Publikum darauf aufmerksam, und 1965 erreichte »We’re Gonna Make It« – ein mitreißender Song, der als Metapher für die wachsende Bürgerrechtsbewegung in Amerika diente – nicht nur die Spitze der R&B-Charts, sondern schaffte auch den Sprung in die Pop-Charts und erreichte Platz 25 der Billboard Hot 100. Weitere Hits folgten bei Checker in den 60er Jahren und sogar bis in die frühen 70er Jahre hinein, darunter »Who's Cheating Who?« (1965), »Feel So Bad« (1966), »Grits Ain’t Groceries« (1968), »If Walls Could Talk« (1969) und »Baby, I Love You« aus dem Jahr 1970, das einige Jahre zuvor durch Aretha Franklin berühmt geworden war.
Little Milton verließ Checker kurz nach dem Verkauf von Chess, unterschrieb für eine Zeit bei Stax Records und trat beim historischen Wattstax-Benefizkonzert des Labels in Los Angeles auf. In den folgenden Jahrzehnten blieb er eine lebende Legende des Blues: Er wurde in die Blues Hall of Fame aufgenommen und erhielt 1988 den W. C. Handey Award als Blues-Entertainer des Jahres; als er 2005 starb, war er noch immer aktiv als Musiker tätig.
